As terras de Montenegro foram uma das primeiras da região Sul a serem exploradas por portugueses e espanhóis, logo após o descobrimento do Brasil. O rio Caí servia como rota para mercadores e desbravadores em busca de novas terras e riquezas. 

Na região, habitavam os índios Ibiraiaras. Com a chegada dos bandeirantes no século XVII e a fundação da Colônia de Sacramento, no Uruguai, em 1680, a ocupação por tropeiros se intensificou, iniciando a história de Montenegro.

O atual município de Montenegro começou a se formar na década de 1730, com a chegada dos primeiros colonos portugueses à margem do rio Caí. A localidade, chamada inicialmente de Porto das Laranjeiras, foi elevada a freguesia em 1867 e a vila em 1873. 

A partir do final do século XIX, com o desenvolvimento do porto, da ferrovia e da chegada de imigrantes alemães, italianos e franceses, Montenegro floresceu e, em 14 de outubro de 1913, foi oficialmente elevada à categoria de cidade.